Súper historia de amor de Oresama

A la joven edad de 18 años, Erai Tenka es el presidente de una empresa de TI de gran éxito y es inmensamente rico. Tiene todo lo que quiere, excepto una cosa: una novia. La verdad es que es tremendamente tímido con las mujeres. Está intentando superar su timidez saliendo con un equipo de conejitas, pero no parece ayudar.
Una noche, Tenka sale a caminar sola y casi la asaltan. Por suerte, una chica aparece y lo rescata, y Tenka se enamora de ella a primera vista. Resulta que ella es estudiante de la escuela secundaria de su hermana pequeña Yuika, por lo que Tenka se inscribe de inmediato. Desafortunadamente, la persona que le gusta, Himuro Sai, piensa que es un acosador pervertido y espeluznante, ¡y está demasiado nervioso con ella para explicarse! ¡Tendrá que superar su timidez si quiere tener la oportunidad de ganarse el corazón de Sai!